臭味，在生活中十分常见，至少你每天上厕所的时候就不得不忍受臭味。

二哈：那也不一定    

有时，臭味甚至还会以一种你难以拒绝的方式现身，比如臭豆腐、螺蛳粉、榴莲……

臭？这是美味！

不过，这些臭味的杀伤力有限，那世界上最臭的臭味是什么呢？

狐臭？臭鸡蛋？室友的脚臭？

这是什么生化武器

以上答案都不对。

目前，吉尼斯世界纪录之最臭的物质是乙硫醇（ethanethiol）。这是什么东西？它又能臭到什么程度呢？

乙硫醇究竟有多臭？

我们先来说乙硫醇是什么。

从化学物理性质上来看，这是一种具有明显气味的透明液体，分子式为CH3CH2SH。

看出来什么了吗？我们熟悉的乙醇（酒精），分子式为CH3CH2OH，乙硫醇就是用S取代了乙醇中的O。

乙硫醇球棍模型，图片来源wikipedia

大家在化学课上应该都学过，结构决定性质，乙硫醇和乙醇不仅长得像，而且乙硫醇中的S和和乙醇中的O还同属氧族元素，乙硫醇和乙醇自然也有不少相似之处。

比如说，乙硫醇也具有挥发性，而且比乙醇挥发性更强；乙硫醇也具有刺激性气味，而且……如果说，乙醇的气味只是略带刺激，相当于青铜选手，那乙硫醇就直接进阶到王者级别了。

乙硫醇的“臭名昭著”，让它入选了吉尼斯纪录，2000年版的吉尼斯世界纪录，将其列为现存的“最臭物质”。

那乙硫醇究竟是什么气味呢？根据敢于冒险一闻的勇士们描述，它闻起来像腐烂的洋葱和卷心菜的混合物，还混合了一点下水道的气味，也有人认为是一种浓烈的蒜臭味还夹杂着腐烂的黄油味。

总之就是那种你绝对不想闻到的气味。

乙硫醇到底有多臭呢？乙硫醇在稀释28亿倍后还能被闻到，即便含量已经稀释到500亿分之一，臭味依然存在，而在浓度高的情况下，乙硫醇能把人活活“臭死”：高浓度的乙硫醇会引发呼吸衰竭。

乙硫醇在高浓度下会危害人体健康，吸入或皮肤接触时，乙硫醇会刺激皮肤、呼吸道粘膜以及眼睛；吸入乙硫醇还会刺激肺部，引发咳嗽、呼吸急促等症状，接触过多甚至会引发肺部积液（肺水肿）。

此外，吸入乙硫醇还会导致一系列中毒症状，包括头痛、恶心、呕吐、腹泻、肌肉无力以及抽搐等，高浓度下，甚至造成眩晕、昏迷乃至死亡。

有实验表明，乙硫醇还可能引发肝脏及肾脏损伤；反复或长期接触乙硫醇，可能导致红细胞损伤进而引发贫血。

另外，由于乙硫醇高度易燃，而且非常易挥发，所以还具有潜在的引发火灾或爆炸事故的风险，必须严格管理。

乙硫醇是怎么合成的？

说了这么多，乙硫醇这种物质是怎么来的呢？最初的来源已不可考，据说是瑞典皇家理工学院的科学家无意中发现的。

不过，乙硫醇在自然界也有少量存在，一般是在石油中。

早在1938年，加州联合石油公司（Union Oil Company of California）的一名员工就发现，红头美洲鹫会在天然气泄漏地点聚集，后来发现，这是因为泄漏气体中存在微量的乙硫醇。

就是这位，图片来源wikipedia

当然啦，天然存在的这微量的乙硫醇肯定是不够人类拿来用的，于是，在化学家的努力下，人工合成乙硫醇的方法越来越多，下面我们就简单介绍几种，帮大家复习下化学知识。

比较经典的一种合成方式是用硫化氢与乙烯（或乙醇）反应，制备乙硫醇。不过这种方法需在高温条件下完成，还得有催化剂的帮助。不同的生产商往往根据自己的经验在反应过程中选择不同的催化剂。

此外，工业上也会采用乙醇与硫化氢气体，在酸性固体催化剂（如氧化铝）上反应，制备乙硫醇。

乙硫醇也可以通过卤化物置换反应制备，反应过程中，卤乙烷（ethyl halide）要与硫氢化钠水溶液反应。这种制备方式早在1840年就由亨利·维克多·勒尼奥（Henri Victor Regnault）验证成功。

亨利·维克多·勒尼奥，图片来源wikipedia

乙基硫酸钠与硫氢化钠反应同样可以制备乙硫醇，这种方法所用的乙基硫酸钠是由无水乙醇和发烟硫酸制备的。

还有硫脲和溴乙烷反应，也能得到乙硫醇（这种制备方式实验室常见）。

乙硫醇虽臭，也有B面

看到这儿，你或许要发问了，这么一种臭不可闻的物质，按理说人们应该是避之唯恐不及才对，怎么还有这么多人想方设法要合成它呢？

这你就想不到了吧，乙硫醇臭是臭了点，但依然有十分重要的应用。

还记得我们前面说过，泄漏的天然气中存在微量的乙硫醇，吸引了红头美洲鹫围观吗？乙硫醇的应用就和这个发现有关。人们决定提高气体中乙硫醇的含量，以便更容易地检测泄漏。

我们前边已经讲过乙硫醇的理化性质了，它非常容易挥发，在极低浓度下就可以被闻到，简直是作为指示剂的绝佳选择。

所以，它被加到液化石油气中（浓度很低，不会危害健康），在气体泄漏时让人可以马上警觉，以避免火灾和爆炸的发生。

在地下采矿业中，乙硫醇被释放到矿井通风系统中，以便在紧急情况下向矿工发出警报。

这么看来，我们很多人都闻过这个“最臭物质”呢。而且，它也一直在默默守护我们的安全。

审核专家：孙亚飞，清华大学化学博士。